Em 1969 o GT40 travou a sua maior batalha em Le Mans. O carro pilotado pelo competente belga Jacky Ickx, passou a linha de chegada a apenas 120 metros do Porsche 908 de Hans Herrmann, após uma disputa metro a metro que durou três horas. Foi uma das corridas mais memoráveis realizadas no prestigioso circuito francês. A Ford, que defendia o título conquistado nas três últimas edições, inscreveu seus 5 carros GT40 pela equipe Gulf-JW. Já a Porsche levou 4 poderosos 917 com motor V12 e quatro 908. A Ferrari, que vinha tentando retomar o domínio desta prestigiosa prova, inscreveu dois 312P. Outra forte candidata a vitória era a francesa Matra, que tinha quatro V12, sendo um cupê e três berlinetas, além de apoiar tecnicamente mais três Alpines.
Os Porsches tinham superioridade indiscutível em velocidade, mas os motores gastavam muito combustível. O alemão Rolf Stommelen conseguiu a pole com o 917 seguido de outros três Porsches. A Ferrari veio logo a seguir, com o 4º e 5º tempos, com as duplas Pedro Rodriguez/David Piper e Chris Amon/Peter Schetty. A Matra conseguiu como melhor tempo o 10º posto. Os primeiros Ford largariam em 12º, 13º e 14º lugar, respectivamente. A bandeira francesa agitou-se às 16 horas do dia 14 de junho e os pilotos correram em direção a suas máquinas postadas a 45° do outro lado da pista. O veloz piloto alemão Rolf Stommelen com seu Porsche 917 assumiu a liderança.
Ainda na primeira volta houve um acidente fatal com o piloto John Woolfe, seu Porsche 917 atravessou a pista e bateu violentamente no guard-rail no trecho denominado Maison Blanche. A Ferrari de Chris Amon escapou do acidente, mas ficou seriamente avariado por passar sobre o tanque de combustível do carro de Woolfe, e teve de abandonar a corrida. A prova, porém, seguiu em ritmo forte, no final da primeira hora, o Porsche de Stommelen/Ahrens parou para reabastecer e cedeu a liderança para outro Porsche 917 de Elford/Attwood. Os carros alemães eram extremamente velozes, mas ao mesmo tempo beberrões e precisavam reabastecer muitas vezes. Um dos 908, era o Spyder apelidado de “Flaunder”. Esse “Peixe Achatado” carregava o nº 20 e foi pilotado por Jo Siffert e Brian Redman. Ele liderou a corrida na segunda e terceira hora, mas o carro morreu na praia depois de 6 horas. As duas horas da manhã, os GT40 de Ickx/Oliver e Hobbs/Hailwood já ocupavam o 4º e 5º lugares, respectivamente, mesmo com a perigosa neblina que tomou conta da floresta de pinheiros que cerca o circuito. O dia amanheceu ainda com as Porsches em 1º e 2º, com os Ford em 3º e 4º, seguidos por uma Matra e outro Porsche 908 de Hermann/Larrousse.
Conforme as 24 horas se passavam, os Porsches deixaram a corrida um a um. Deste modo a dupla Kauhsen/Lins com outro Porsche 908 preparava-se para assumir a ponta na manhã do dia 15 quando enfrentou problemas de câmbio. O carro de Elford/Attwwod após sofrer com o câmbio, embreagem e o motor fumando, teve de abandonar a prova com a transmissão quebrada. Depois da prova, Richard Attwood declarou: “O carro era tão rápido que depois da primeira seção meu pescoço ficou doendo. Os primeiros modelos do 917 tinham um ruidoso tubo de escape debaixo da porta, logo fiquei totalmente surdo, sofria dores de cabeça terríveis, tudo isso durante a corrida. E quando o carro quebrou na 21ª hora da prova, depois de liderar com uma volta de vantagem eu fiquei feliz em abandonar o veículo. Não havíamos conquistado o Le Mans, mesmo assim estava feliz de sair do carro. De tanta agonia que senti durante a corrida inteira. Os 917 eram capazes de ultrapassar os 330 km/h mas apresentavam deficiências na aerodinâmica que os tornavam instáveis e perigosos de pilotar. Posteriormente os problemas foram resolvidos e ele se tornou um dos melhores automóveis de competição de todos os tempos”.
A partir daí, o Porsche de trazeira alongada 908 conduzido por Hans Hermann e Gerard Larrousse disputou a batalha final com o Ford de Jacky Ickx e Jackie Oliver. O Ford GT40 com Ickx ao volante assumiu a ponta com o Porsche 908 de Hermann descontando a diferença a cada volta. A Porsche passou a frente, mas na parada para troca de pilotos o Ford retomou a liderança. A equipe Gulf-JW Ford optou por uma estratégia diferente e decidiu que continuaria o mesmo piloto. Larrousse era quem perseguia Ickx agora e reduziu a diferença para 10 segundos, quando Ickx fez sua última parada para reabastecimento, Larrousse passou à primeira posição, mas cinco minutos depois foi a vez do Porsche fazer sua parada final, e Hermann partiu para a perseguição à Ickx. Apesar de ser mais lento que os Porsche na sequência de curvas lentas, os Ford podiam se valer da maior potência nas retas longas. Quando foram dar uma volta sobre o segundo Ford GT40 pilotado por Mike Hailwood, este facilitou a vida de Ickx e segurou por quase uma volta Hermann, que só conseguiu a ultrapassagem na reta Mulsanne. O irritado Hermann descontou novamente a diferença e passou Ickx faltando 22 minutos para o final, uma volta depois era o Ford que aparecia na frente. Mais duas voltas, novamente o Porsche em primeiro. Faltando oito minutos, Ickx retomou a liderança. Assim, a equipe formada pela Porsche, com Gerard Larrousse e Hans Herrmann perdeu o sonhado objetivo de conquistar a vitória na classificação geral das 24 Horas de Le Mans em 1969, e de um modo inimaginável. O modelo 908L Coupé Langheck (cauda longa) ocupou o segundo lugar, atrás do Ford GT40, eles foram obrigados a aceitar a derrota faltando apenas 120 metros para o final. O carro com 700 kg de peso atingiu a velocidade máxima de 320 Km/h em Hunnaudières.
O Ford GT40 estava correndo no limite, e vence Le Mans pela quarta vez consecutiva, com o mesmo modelo e chassi do ano anterior, o de número 1075, mas com a dupla diferente, desta vez com Jacky Ickx e Jack Oliver. A última competição do GT40 foi em Sebring, quando novamente venceu a prova americana, mas o campeonato ficou para a Porsche. Porém, a vitória em Le Mans repercutiu muito mais, seja em divulgação na mídia, como em prestígio para a marca.
A Porsche, mais uma vez, teve de contentar-se com vitórias nas categorias esporte-protótipo e 2001 a 2500cm³ com Hans Herrmann/Gerard Larrousse conduzindo o 908, na classe de 1601 a 2000cm³ com o 910 de Christian Poirot/Pierre Maublanc e na classe GT com Jean-Pierre Gaban/Yves Deprez pilotando o 911S.
Classificação geral
1 S 5.0 6 Jacky Ickx/Jackie Oliver - Ford GT40 Mk.II - 372 voltas
2 P 3.0 64 Hans Herrmann/Gérard Larrousse - Porsche 908 Coupé - 372 voltas
3 S 5.0 7 David Hobbs/Mike Hailwood - Ford GT40 Mk.II - 368 voltas
4 P 3.0 33 Jean-Pierre Beltoise/Piers Courage - Matra-Simca MS650 - 368 voltas
5 P 3.0 32 Jean Guichet/Nino Vaccarella - Matra-Simca MS630 - 359 voltas
6 S 5.0 68 Helmut Kelleners/Reinhold Joest - Ford GT40 Mk.II - 341 voltas
7 P 3.0 35 Nanni Galli/Robin Widdows - Matra-Simca MS630/650 - 330 voltas
8 S 5.0 17 Teodoro Zeccoli/Sam Posey - Ferrari 250LM - 329 voltas
9 S 2.0 39 Christian Poirot/Pierre Maublanc - Porsche 910 - 312 voltas
10 GT 2.0 41 Jean-Pierre Gaban/Yves Deprez - Porsche 911S - 306 voltas